Новый проект, основным отличием которого от предыдущих бипланов стало убираемое шасси, был подготовлен конструктором Н.Н. Поликарповым осенью 1937 г. Первоначально самолет определялся как эталон И-15бис для серии 1938 г. Однако спустя короткое время термин «эталон» использовали для модифицированного И-15бис, получившего обозначение И-152. Одновременно более глубокая модификация с убираемым шасси стала называться И-153. Самолет И-152 в серию не пошел, а в истории запомнились только И-15бис и И-153.

Эскизный проект будущей «Чайки», реализация которого предполагалась в течение 5-6 месяцев, направили для рассмотрения руководству авиапромышленности и ВВС 13 октября 1937 г. В представленном документе самолет предлагался в двух вариантах: с нормальным классическим центропланом и с центропланом в виде «чайки», заметно расширенном по сравнению с более ранним И-15. По мнению Поликарпова, эта доработка должна была улучшить аэродинамику и увеличить обзор пилоту, а также помочь достижению компромисса в споре со сторонниками обычной бипланной схемы. По расчетам полетная масса самолета с двигателем М-25В составляла 1455 – 1460 кг, с двигателем М-62 – 1500 кг, максимальная скорость – 410-430 км/ч. В качестве основного вооружения предполагалось использовать два сверхскорострельных 7,62-мм пулемета УльтраШКАС с темпом стрельбы до 3000 выстрелов в минуту.

11 ноября 1937 г. проект И-153 был рассмотрен и утвержден руководством ВВС. В целом предложения Николая Поликарпова были одобрены, однако военные захотели вооружить истребитель двумя крупнокалиберными пулеметами. Так как подобных пулеметов, подходивших для установки на самолет, на тот момент не было, в окончательном варианте остановились на четырех синхронных ШКАСах со скорострельностью 1800 выстрелов в минуту.

Изготовление опытного экземпляра на практике разворачивалось не столь стремительно, как задумывалось. Поликарпов в этот период являлся главным конструктором КБ, размещенного на территории авиазавода № 156. Завод № 1, где начали изготовление И-153, был загружен выпуском серийных И-15бис и работами по другим опытным машинам. Переписка Поликарпова того периода изобилует записями, свидетельствующими о его озабоченности медленным ходом строительства нового самолета и опасением, что «И-153 не обеспечен конструкторской опекой».

Рабочие чертежи на И-153 были готовы в мае 1938 г., в августе конструкторы закончили документацию для производства головной серии. В том же месяце построили и подготовили к полетам первый опытный И-153 № 5001 с двигателем М-25В. В ходе проведения летных испытаний, закончившихся в октябре, определились некоторые дефекты самолета: недостаточная жесткость крыльев, вибрация элеронов, тряска хвостового оперения. Недостатки были учтены на втором опытном И-153, дублере с заводским № 6005. На этом, более тщательно изготовленном экземпляре, с рулей высоты сняли флеттнер (сервокомпенсатор), сами рули уменьшили по площади (на 0,107%) и увеличили их осевую компенсацию (с 16,5% до 18%). Для устранения вибрации увеличили жесткость элеронов, а их весовую компенсацию довели до 25%. Изменения коснулись и винтомоторной группы: удлинили мотораму, поставили новые замки капота, протестированный бензобак. В стойках шасси шлицевое соединение заменили на двузвенники, использовали диски колес из сплава «электрон» и новый амортизатор костыля.

Осенью 1938 г. постановлением правительства на заводе № 1 организовали единое конструкторское бюро (взамен четырех ранее существовавших) по внедрению И-153 в серийное производство. Начальником этого КБ был назначен М.Н. Тетивкин, ранее занимавшийся внедрением в серию И-15бис.

Зимой вторую опытную «Чайку» отправили в 60-ю авиабригаду Закавказского военного округа, дислоцировавшуюся в районе г. Баку. В начале 1939 г. к полетам на И-153 № 6005 приступил испытатель НИИ ВВС Павел Федрови. Было решено, что это будут одновременно и войсковые испытания, к которым подключатся самолеты из войсковой серии. На первой тестируемой машине № 6005 выполнили 454 полета. Удалось достигнуть максимальной скорости 424 км/ч на высоте 3500 м, практического потолка – 8700 м, добиться набора высоты 5000 м за 6,4 мин, а выполнения виража за 11-12 с. Эти результаты оценивались как промежуточные, считалось, что более высокие показатели можно получить на доработанных самолетах с двигателями М-62.

Между тем, летчики по-прежнему отмечали тряску оперения и вибрацию элеронов, высказывали замечания по шасси и вооружению. 11 апреля 1939 г. И-153 № 6008 из войсковой серии разрушился в воздухе, достигнув на пикировании скорости 500 км/ч. Причиной разрушения определили недостаточную прочность крыльев, которые решили усилить, и с 4-й серии передние кромки зашили фанерой по всему размаху. Чуть позднее передние несущие ленты-расчалки сделали двойными.

В июне 1939 г. начались Госиспытания доработанного истребителя, оснащенного двигателем М-62 со взлетной мощностью 1000 л.с. 16 июня И-153 № 6019 с М-62 и воздушным винтом фиксированного шага (ВФШ) перегнали с завода и в течение 60 дней полностью испытали. Самолет развивал максимальную скорость 443 км/ч на высоте 4600 м, выполнял вираж за 13- 13,5 с, его практический потолок составил 9800 м. В отчете записали, что И-153 М-62 Государственных испытаний не прошел, прежде всего из-за недостаточной максимальной скорости – надеялись получить не менее 460 км/ч (неизвестно, откуда и на каком этапе появилось это число, но еще при подготовке эскизного проекта конструкторы довольно четко рассчитали максимальную скорость 430 км/ч).

Припомнили и другие недостатки, например, недостаточный обзор из кабины пилота, особенно при взлете и рулении. Заказчики требовали установить новый центроплан также типа «чайка», но с улучшенным обзором, хвостовое баллонное колесо. Однако самолет уже строился серийно, поэтому реализовать подобные требования было затруднительно.

Улучшать летные характеристики попытались подбором более эффективных воздушных винтов, установкой винтов изменяемого шага (ВИШ), применением двигателя М-63 с максимальной мощностью 1100 л.с.

Первые два И-153 № 6012 и № 6039, оснащенные двигателями М-63, были готовы осенью 1939 г. Хотя эти самолеты засчитали серийными образцами, заняться их полноценными испытаниями поначалу оказалось нереально, прежде всего из-за недоведенности М-63. Кроме того, машина N2 6012 фактически относилась к разряду опытных – на ней испытывали новый моторный капот с подвижными створками охлаждения типа «юбка». В октябре 1939 г. на этом И-153 летал летчик-испытатель Б. Кудрин. Заметных преимуществ новый капот не дал, и это новшество на «Чайках» не прижилось. Что касается И-153 N2 6039, то на нем занимались отладкой охлаждения двигателя. Так как М-63 имел более напряженный тепловой режим работы, его укомплектовали увеличенным 9-дюймовым маслорадиатором,установленным под капотом двигателя. Несколько изменился и сам капот: были увеличены окна охлаждения в лобовой части, выходную щель на заднем обрезе расширили до 50 мм.

Госиспытания головного серийного И-153 № 6540 с двигателем М-63 начались 21 января 1940 г., когда самолет перелетел с Ходынки в Щелково. Испытания проводились на лыжном шасси вплоть до схода снега 31 марта. Была получена максимальная скорость 431 км/ч, которую в очередной раз посчитали недостаточной. Недобор ожидаемых показателей отнесли на счет лыж (хотя и убираемых) и неудовлетворительной регулировки карбюратора.

На этом самолете были проведены также ресурсные испытания – различные летчики НИИ ВВС выполнили на нем более 1500 фигур высшего пилотажа. Летали и на выполнение штопора, который беспокоил создателей самолета уже в течение года.

Первый опытный И-153 (сер. № 5001) во время заводских испытаний. Осень 1938 г.