Релиз альбома Fearless состоялся 11 ноября 2008 г. Десятого ноября в полночь Тейлор появилась в местном магазине, чтобы встретиться с самыми преданными своими поклонниками. У нее почти не оставалось времени на сон, так как ей предстояло выступить в телешоу «Доброе утро, Америка» – в точности как в тот день, когда вышел ее первый альбом. Певица активно занималась продвижением своего альбома, и это принесло плоды: за первую же неделю продалось в десять раз больше копий, чем в случае с альбомом Taylor Swift, и новый альбом возглавил чарты!

Все песни для своего третьего альбома, Speak Now, Тейлор написала полностью самостоятельно – с Лиз Роуз она уже не сотрудничала, но их совместный трек All Too Well вошел в четвертый альбом Тейлор, Red.

В этой песне рассказывается об отношениях, которые закончились разрывом. Тейлор вспоминает, как было здорово танцевать на кухне и кататься на машине, листать фотоальбом с мамой ее бойфренда, и как потом эти отношения дали трещину и она получила свои вещи почтой. Эту песню Тейлор написала после шестимесячного перерыва, и ей хотелось, чтобы ее подруга Лиз помогла закончить эту работу. Она признавалась телеведущей Кэти Курик: «Я переживала это настолько тяжело, что почти задыхалась, и вот я написала обо всем с самого начала и до конца этих отношений, и в итоге получилась песня, ну, минут на десять».

Лиз и Тейлор удалось сократить ее продолжительность до пяти минут и двадцати девяти секунд. Это очень искреннее сочинение. Многие полагают, что в ней Тейлор рассказывает о своих отношениях с актером Джейком Джилленхолом.

В самом начале продюсер Нэтан Чапман, впоследствии ставший лауреатом многих премий, просто помогал Тейлор записывать демоверсии ее песен. Прежде Чапман никогда не выступал продюсером альбома, но он был очень талантлив и ждал своего звездного часа.

Тейлор очень понравилось с ним работать, и она ужасно обрадовалась, когда Чапмана одобрили на роль продюсера ее первого альбома.

Она объясняла в интервью CMT News: «Мы неоднократно меняли продюсеров [вначале]. Я начинала писать демозаписи с этим продюсером, который работал в небольшой студии – в помещении бывшей подсобки за зданием моей издательской компании. Его звали Нэтан Чапман. Я всегда приходила и играла ему какие-то новые песни, а на следующей неделе у него уже был готов потрясающий трек, в котором он задействовал все инструменты, и это было похоже на настоящую запись. Мы делали так примерно год или два, прежде чем я подписала контракт на запись альбома. Потом, ни с того ни с сего, началось: «Хорошо, давай попробуем поработать с этим продюсером» или «Или с тем продюсером». Так что мне довелось записывать песни со многими по-настоящему классными продюсерами из Нэшвилла. Но все звучало совсем не так, как с Нэтаном.

Прежде он никогда не работал над альбомом. Он только записывал демоверсии. Но обстоятельства сложились нужным образом. В конечном итоге президент моего лейбла сказал: «Ладно, попытаем счастья с Нэтаном».

Нэтан понимал, что Тейлор нравится участвовать в происходящем в студии, и они работали вместе, как одна команда, стремясь сделать лучший из всех возможных альбомов. Тейлор еще добавила: «Когда я пишу песню, я слышу в своей голове, как она должна звучать. То, что должно получиться. Когда пишу песню, слышу, что делают ударные, мандолина, слышу басы. Поэтому обычно, когда мы приезжаем в студию, все, что мне нужно, – это десять минут посидеть с Нэтаном и сказать ему: «Вот так это должно звучать», и он [воплощает] все это в жизнь».

Тейлор была под впечатлением от того, что им удалось сделать за четыре месяца упорной работы. В 2011 г. она рассказывала MTV: «Я смотрю на то, что я записала, когда мне было шестнадцать, и я так счастлива, что сделала это. Я должна была запомнить те эмоции: когда ты так зол, что ненавидишь все. Это как годами вести дневник, и это настоящий подарок».

Альбом увидел свет 24 октября 2006 г., и тот день Тейлор не забудет никогда. Тейлор должна была выступить в телевизионном шоу «Доброе утро, Америка», но так разнервничалась, что проснулась в своем гостиничном номере в 5 утра. Позднее, рассказав на шоу о том, как мечтает купить копию альбома, она добавила: «Я просто хочу это сделать и положить его на кассу лицевой стороной вниз. Не могу передать, в каком я восторге. Сегодня такой клевый день, потому что я в Нью-Йорке, и это, похоже, именно то место, где и должен состояться релиз твоего альбома».

Музыкальные критики всей Америки, как и других стран, сочли ее первый альбом отличным и отреагировали блестящими отзывами. В своем обзоре для All Music Джефф Тамаркин писал: «Эта Свифт – несомненный талант, с которым стоит считаться: ее подача таких треков, как энергичный The Outside, скромная акустическая баллада Mary’s Song (Oh My My My) и особенно Tim McGraw, который был первым синглом альбома, – все это работа опытного профи, несмотря на ее статус новичка. Tim McGraw можно назвать ключевой композицией альбома. Это не подростковая дань уважения суперзвезде кантри, скорее Тейлор использует Макгро как некий маркер на временно́м отрезке любовных отношений: когда ты слышишь Tim McGraw, надеюсь, ты вспоминаешь о своей любимой песне. Это прием, который использовался бесчисленное количество раз, а именно ассоциирование неудавшихся отношений с предметами, местами и людьми; и все же здесь он является некой зацепкой и даже кажется довольно оригинальным».

Рик Белл был также впечатлен услышанным и в своей рецензии для Country Standard Time написал: «Свифт создала самостоятельно или приняла участие в написании всех треков, но отдадим должное ее соавторам – в первую очередь, Лиз Роуз, которая приложила руку к семи песням, включая Tim McGraw, за верное направление и фокус. Свифт вложила все усилия в свои глубоко личные, написанные самостоятельно песни, особенно The Outside и Our Song, которые она исполняет с животрепещущей убежденностью. Это впечатляющий дебют, и пока Тейлор Свифт тоскует о потерянной любви и Тиме Макгро, остальные, вероятнее всего, будут петь ей дифирамбы».

Команда поклонников Тейлор увеличивалась по мере того, как все больше людей покупало ее пластинку и слушало ее честные, автобиографичные песни. Альбом поднялся на девятнадцатое место в чарте Billboard 200 – фантастическое достижение.

Тейлор пришла в восторг, когда было продано 500 000 копий альбома, который получил статус золотого: это был ориентир, который она наметила себе в самом начале, отправляясь в шестимесячный тур по радиостанциям. Несколько месяцев спустя у нее появился еще один повод праздновать – певица получила свою первую серьезную музыкальную награду, «Видеопрорыв года», за песню Tim McGraw на церемонии CMT Music Awards.

Когда Тейлор пригласили принять участие в таких крупных мероприятиях, как, например, Премия Академии кантри-музыки и Фестиваль кантри-музыки, она была просто счастлива: у нее появилась возможность выступить перед знаменитыми кантри-исполнителями, такими как Тим Макгро собственной персоной, Брэд Пейсли, Кит Урбан и Келли Пиклер.

В своем блоге Тейлор сравнивала визит на этот фестиваль в качестве исполнителя со своими предыдущими двумя визитами. Она написала: «В первый год (когда мне было четырнадцать) я поехала туда в качестве волонтера и помогала провожать артистов на их интервью с представителями радиостанций. В прошлом году я раздавала там автографы (никто не знал меня, это было забавно) и рассказывала всем, кто соизволил уделить мне внимание, что у меня скоро выйдет сингл под названием Tim McGraw, мол, не могли бы вы, пожалуйста, попросить поставить его [на] радио… ха-ха. Потом, ровно через год, я снова оказалась там и получила платиновую табличку за миллион проданных экземпляров своего альбома. Это был хороший год».