Согласно плану де Базана «день X» был назначен на 30 мая, когда корабли должны были покинуть Лиссабон. 19 июня, согласно плану, корабли должны были бросить якорь в Ла-Корунье, а 22 июля, закончив последние приготовления — отправиться в поход к Ла-Маншу. В «Секретной инструкции», данной генерал-капитану кавалерии дону Алонсо де Лейва, отмечалось, что для успеха операции неплохо было бы захватить остров Уайт, где могла бы базироваться Армада. Однако, чтобы не снижать темпа операции, было решено отложить захват острова до окончания высадки Фарнезе, район которой был определен в Кенте, между Дувром и Маргейтом.

В планы испанцев входил блицкриг с последующим coup d'etat [2], а недолгая и трудная военная компания на Острове. Имея под боком кровопролитные сражения в Голландии, Испания не могла себе позволить еще и многомесячную военную кампанию в Англии.

Что же касается собственно Британии — там католики совсем потеряли остатки былого авторитета, к тому же в случае гипотетической высадки испанцев даже эти люди встали бы под знамена королевы Елизаветы [3], поскольку Филипп Испанский выглядел бы в их глазах агрессором, захватчиком.

Зимой 1587 года в Лиссабоне и Кадисе начались первые приготовления к выходу Армады. Для такого количества кораблей нужно было много боеприпасов, запчастей, материалов, вооружения. В Англии были уже извещены о зловещих приготовлениях. Елизавета хотела если не расстроить полностью, то хотя бы оттянуть выход Армады из Лиссабона. Мысль о превентивной атаке Армады пришла почти сразу же.

Уже 12 апреля из гавани Плимута вышли корабли: перестроенный в 1581 году 47-пушечный «Элизабет Бонавенчур» (флагман, командующий сэр Френсис Дрейк), 38-пушечный галеон «Голден Лайон» [4] (вице-адмирал Уильям Берроуз), 41-пушечный «Дредноут» [5] (исполняющий обязанности контр-адмирала кэптен Беллингхэм) и 40-пушечный новейший «Рейнбоу» (кэптен Томас Феннер) [6]. Остальные 20 кораблей (в основном мелкие парусно-гребные суда — пинасы) экспедиции были зафрахтованными приватирами. Отряд взял курс на Бискайский залив.

Хотя королева Англии и верила в удачливость Дрейка, все же она решила подстраховаться — ровно через 7 дней после отплытия, то есть 19 апреля 1587 года, к Дрейку была направлена быстроходная яхта с приказом королевы воздержаться от атаки и грабежа испанских портов. Таким образом, в случае неудачи правительница Британии могла представить экспедицию как абсолютно частное предприятие взбунтовавшихся подданных. Эта яхта никогда так и не достигла Дрейка, но об отправке этого судна было громогласно объявлено при дворе и сообщено послу Испании.

В ночь на 29 апреля Дрейк оставил на левом траверсе городок Рота и вошел в Кадисскую бухту.

Кадис расположен в южной части Пиренейского полуострова на длинной косе, вытянутой вдоль материка. Тонкий перешеек соединяет этот город с континентом, с одной стороны — Атлантический океан, а с другой — воды Кадисской бухты. Изрезанные берега косы и континента образуют аж три гавани, из которых две являются внешними, а одна — внутренней. На материке, напротив Кадиса, располагаются форты Сан-та-Катарина, Санта-Мария, Пуэрто-Реал, а на перешейке — сильно укрепленный бастион Пунталь. В глубине внутренней гавани находился город Каракка. Общее количество пушек крепостей Кадиса и фортов, прикрывавших город, насчитывало около 100 единиц. На момент атаки между Санта-Марией и Пуэрто-Реалом у песчаных баров находились 30 мобилизованных судов [7], работы по оснащению которых еще не были закончены. Стоит так же отметить, что «уркас» (грузовые суда) не имели команд — их временно распределили по военным кораблям де Базана, чтобы новички понабрались опыта. В глубине бухты, около Каракки, находились 20 французских торговых кораблей, избравших Кадис временной стоянкой перед возвращением домой.

В результате трехдневных боев англичане смогли уничтожить то ли 24 (по испанским данным [8]), то ли 33 (по английским [9]) испанских корабля. Кроме того — 4 испанских торговых корабля (не предназначенных для Армады) Дрейк смог захватить. 2 мая Дрейк покинул воды Кадиса. Англичане потеряли один приз (португальскую каравеллу) и одного человека убитым. Стоит также упомянуть и еще об одном захвате — Мартин Фробишер увел из Каракки большое торговое судно, груженное 3000 бочками с хересом. Опасаясь упадка дисциплины этот приз под конвоем двух пинасов побыстрее спровадили в Англию.

Дрейк проследовал к мысу Сент-Винсент, где нахрапом захватил сильную крепость Сагреш (Fortaleza de Sagres), построенную еще при Генрихе Мореплавателе. Разломав там и взорвав что только можно, корсар проследовал к Лиссабону, где начал охоту на рыболовные суда испанцев и португальцев. Базан спешно вооружал корабли, чтобы дать отпор неприятелю, однако Дрейк быстро отошел к Сагрешу, а потом к Азорским островам, где захватил галеон «Сан-Фелипе» с грузом пряностей, шелка и золота на 11400 фунтов стерлингов.

6 июля Дрейк вернулся в Англию. Ущерб, нанесенный англичанами, был велик. Прежде всего — испанцы потеряли большое количество кораблей, которые могли бы войти в состав Армады. Дрейк так же сжег в Сагреше около 1600 тонн дубовых досок, приготовленных для выделки бочек (эти бочки были необходимы для комплектования флота Базана провизией). Так же была полностью нарушена система морских перевозок у португальских берегов. Атака Дрейка отложила экспедицию к берегам Англии более чем на год.

Филипп II торопил де Базана с окончанием подготовки Армады. Он считал, что надо форсировать приготовления и выходить в море. В январе 1588 года дон Альваро отвечал, что из запланированных 50 галеонов он имеет в строю только 13! Вместо 100 судов обеспечения и поддержки — всего 70! Вместо 15 гребных судов — всего 4 галеры! Но и из этих судов большая часть не кренгована и не загружена пушками и припасами. 23 января король потребовал выхода флота в море, но опять получил ответ, что флот еще совершенно не готов. Филипп, не доверяя до конца Базану, послал в Лиссабон с ревизией графа де Фуэнтеса. Проверка эта не выявила хищений и нарушений со стороны маркиза Санта-Крус, но дон Альваро воспринял ревизию как королевскую немилость, заболел, впал в горячку и скончался 19 февраля 1588 года.

После недолгих раздумий король назначил новым командующим Наисчастливейшей Армадой уже известного нам по обороне Кадиса дона Алонсо Переса де Гусмана эль Буэно, герцога Медина-Сидония. Большую роль в выборе именно этого назначения сыграли администраторские способности герцога.

По признанию Медины-Сидонии, по прибытии в Лиссабон он застал там полный хаос — припасы, провизия, пушки, порох, ядра — все это в беспорядке свалено у пристаней; часть галеонов были хоть сейчас готовы к выходу в море, но на другой части не были поставлены даже мачты; какие-то корабли благодаря расторопности своих капитанов были перегружены провизией, а на других ее не было совсем. Кто-то загрузил на свои корабли все пушки, но не имел ядер; кто-то, наоборот, имел полный комплект ядер и пороха, но еще не установил пушки. В общем царило состояние хаоса и неразберихи.

Благодаря титаническим усилиям Медины-Сидонии к лету Армада была оснащена [10]. Всего 21 галеон, 2 галисабары, 39 нао, 30 «уркас», 22 паташа, 2 пинаса, 4 галеаса, 4 галеры, 8 забар итого 132 корабля. Уже по списку видно, что силы разных эскадр были очень неоднородны. Безусловно лучше всех укомплектованы были Португальская и Кастильская Армады. Средиземноморский и Немецкий отряды представляли собой пестрое сборище наскоро переделанных торговых судов, вооруженных как попало, с командами, набранными с бору по сосенке. Большое количество гребных и парусногребных судов безусловно было необходимо в Ла-Манше для перевозки войск Пармы из Дюнкерка в Эссекс и Кент, но возникал резонный вопрос а смогут ли эти плохо приспособленные для открытого моря корабли пережить переход через Бискайский залив и Атлантику к Каналу. К этому следует добавить, что на борту находилось 30565 моряков и солдат, а также припасы и провиант на такое количество людей, поэтому часть кораблей была сильно перегружена.